Toomey w spektaklu Biloxi Blues w Fox Theatre w Atlancie, a także w sztukach: Buried Child, El Salvador, Killers i Your Home on the West.
Po swoim doświadczeniu na scenie, w latach 80. na poszukiwał ról w filmie i telewizji. Debiutował na szklanym ekranie jako policjant patrolujący w dreszczowcu ABC Through Naked Eyes (1983) z Davidem Soulem i Fionnulą Flanagan. Po występie w dramacie telewizyjnym NBC Dwóch ojców (Two Fathers' Justice, 1985) u boku Roberta Conrada i George’a Hamiltona, trafił na kinowy ekran w dramacie Héctora Babenco Chwasty (1987) z Jackiem Nicholsonem i Meryl Streep.
Po kreacji mordercy-psychopaty „Buffalo Billa” w filmie Milczenie owiec (1991), Levine zaczął być obsadzany w rolach złoczyńców. Próbował wyłamać się z tego stereotypu, przyjmując role bohaterów pozytywnych, m.in. detektywa Bosko w filmie Gorączka (Heat) czy astronauty Alana Sheparda w miniserialu dokumentalnym Z Ziemi na Księżyc (From the Earth to the Moon, 1998). W dreszczowcu Prześladowca (Joy Ride, 2001) z Paulem Walkerem podkładał głos morderczego kierowcy ciężarówki Rusty’ego Naila. Jego odrodzenie nastąpiło w roli detektywa Sama Nico w filmie Wonderland (2003).