Woodward mieszkała w Thomasville, następnie w Blakely i Thomaston, zanim jej rodzina przeniosła się do Marietty, gdzie uczęszczała do Marietta High School. Rodzina ponownie przeprowadziła się do Greenville w Karolinie Południowej, gdy była w drugiej klasie liceum, po rozwodzie rodziców. Ukończyła Greenville High School i występowała również w teatrze Little Theater w Greenville. Studiowała na wydziale teatralnym na Louisiana State University, po czym pojechała do Nowego Jorku, aby występować na scenie. Tam studiowała w Actors Studio, a także uczyła się aktorstwa pod okiem Sanforda Meisnera w Neighborhood Playhouse School of the Theatre.
W 1952 po raz pierwszy trafiła przed kamery w roli Pat w jednym z odcinków serialu ABC Opowieści jutra (Tales of Tomorrow) – pt. „Gorzka burza” („The Bitter Storm”) z Leslie Nielsenem. W 1953 zadebiutowała na Broadwayu w podwójnej roli Millie Owens i Madge Owens w sztuce Williama Inge’a Piknik. Podczas pracy nad sztuką poznała Paula Newmana, z którym wkrótce związała się w życiu prywatnym. Z uwagi na trwanie poprzedniego małżeństwa aktora pobrali się dopiero siedem lat później, 29 stycznia 1958, po wspólnym występie w filmie Długie, gorące lato, podczas uroczystości w hotelu w Las Vegas.