W 1998, jako 16-latek zajął drugie miejsce w amatorskim konkursie kabaretowym.
Kariera Został dostrzeżony przez producenta i reżysera komedii, Judda Apatowa, który był pod ogromnym wrażeniem naturalnych umiejętności chłopaka i zaangażował go do roli Kena Millera w sitcomie młodzieżowym Luzaki i kujony (1999–2000) z Jamesem Franco, za którą wraz z obsadą serialu był nominowany do Teen Choice Awards (1999–2000).
W 2001 zadebiutował na kinowym ekranie w dramacie Richarda Kelly’ego Donnie Darko z Jakiem Gyllenhaalem, z którym kontynuował współpracę, realizując sitcom Studenciaki (2001–2002) według napisanego przez siebie scenariusza. Następnie zagrał w głośnych komediach Judda Apatowa: 40-letni prawiczek (2005) ze Steve’em Carellem, Wpadka (2007; za występ zdobył dwie nominacje do MTV Movie Awards oraz nominację do Nagrody Satelity i Teen Choice Awards) z Katherine Heigl, Funny People (2009) z Adamem Sandlerem i komediodramacie Anne Fletcher Mama i ja (2012) z Barbrą Streisand.