W sierpniu 2000 r. został mistrzem Stanów Zjednoczonych w kategorii średniej do lat 19, pokonując w finale Jareda Hidalgo. W listopadzie tego samego roku reprezentował USA na juniorskich mistrzostwach świata w Budapeszcie. W 1/8 finału pokonał reprezentanta Kazachstanu Bejbuta Szumenowa. Walka została przerwana z powodu zbyt dużej przewagi Amerykanina. W ćwierćfinale rywalem Dawsona był Algierczyk Mohamed Amari. Amerykanin zwyciężył walkowerem, bez walki awansując do półfinału. Dawson przegrał na punkty półfinałowy pojedynek z Sullivanem Barrerą, zdobywcą złotego medalu na tych mistrzostwach. Wraz z innym półfinalistą został sklasyfikowany na trzecim miejscu podium. Końcowy bilans walk Dawsona na amatorskim ringu to 67 zwycięstw oraz 13 porażek.
Kariera zawodowa Początki kariery zawodowej Dawson zadebiutował na zawodowym ringu 18 sierpnia 2001 r., pokonując przez techniczny nokaut w 2. rundzie Steve’a Garetta. W 2001 r. stoczył jeszcze dwa pojedynki. 21 września wygrał przez nokaut w pierwszej rundzie z Antonio Bakerem, a 23 grudnia znokautował również w pierwszej rundzie Jamesa Orso. 16 lutego 2002 r., w swoim pierwszym pojedynku w 2002, pokonał przez techniczny nokaut w pierwszej rundzie Jeralda Lowe’a. Walka została przerwana na cztery sekundy przed gongiem kończącym rundę.