Thomasa Howella z muzyką Thomasa Newmana.

W latach 1985–1986 bawiła telewidzów w cotygodniowym programie rozrywkowym sieci telewizyjnej NBC Sobotnia noc na żywo. Występowała na scenie Off-Broadwayu w sztukach: Droga (Road) Jima Cartwrighta w La Mama (1988), Brylantowe ślady (Brilliant Traces, 1989) i komedii szekspirowskiej Cymbelin (1989) jako Imogen, a także komedii szekspirowskiej Sen nocy letniej jako Helena w Goodman Theatre w Chicago i kontrowersyjnym przedstawieniu Szkoda, że jest dziwką (Tis a Pity She’s a Whore).

Drugoplanowa rola sekretarki Cyn w komedii Pracująca dziewczyna (Working Girl, 1988) z Melanie Griffith, Harrisonem Fordem i Sigourney Weaver przyniosła jej w Los Angeles nagrodę American Comedy Award i nominację do nagrody Oscara dla najlepszej aktorki drugoplanowej. Po raz kolejny wystąpiła wraz z bratem Johnem w melodramacie Camerona Crowe Nic nie mów (Say Anything..., 1989). Ma w swoim dorobku kinowym m.in. dramat obyczajowy Mężczyźni nie odchodzą (Men Don’t Leave, 1990) z Jessicą Lange, Chrisem O’Donnellem i Kathy Bates, komedię Raj na ziemi (My Blue Heaven, 1990) ze Steve’em Martinem, dramat muzyczny Gabinet doktora Caligari (The Cabinet of Dr.