Latem 2003 Włoch przeniósł się do Sampdorii, gdzie od razu wywalczył sobie miejsce w wyjściowym składzie. W ekipie „Blucerchiatich” Diana grał przez trzy sezony. W ich trakcie rozegrał 94 ligowe pojedynki i zdobył szesnaście goli, dzięki czemu zawsze był jednym z najlepszych strzelców w drużynie. W 2006 Diana przeszedł do US Palermo, z którym zajął piąte miejsce w rozgrywkach Serie A. W trakcie kolejnych rozgrywek, 30 stycznia 2007 włoski gracz za 1,8 miliona euro odszedł do Torino FC. Razem z nim do zespołu „Granata” trafił wówczas również Marco Pisano. 8 lutego 2010 Diana na zasadzie wypożyczenia trafił do szwajcarskiego zespołu AC Bellinzona, a po sezonie wrócił do Torino. W letnim okienku transferowym ponownie wypożyczono go jednak do Bellinzony. Rok później został jej zawodnikiem. Potem grał w Lumezzane oraz Trento, gdzie w 2013 roku zakończył karierę.
Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Włoch do lat 21 Diana zadebiutował 10 października 1998 w wygranym 2:1 pojedynku z Anglikami. Do kadry U-21 powoływany był w latach 1997–2000 i łącznie wystąpił w trzech spotkaniach. W dorosłej drużynie Diana po raz pierwszy zagrał 28 kwietnia 2004 w zremisowanym 1:1 meczu przeciwko Hiszpanii.