Kariera Występowała z grupą Gotham City Improv w Nowym Jorku i trupą improwizacyjną Groundlings w Los Angeles. Po raz pierwszy pojawiła się w telewizji jako masażystka Jodi, która odmówiła błagania chłopaka Jerry’ego o zrobienie mu masażu w odcinku sitcomu NBC Kroniki Seinfelda (1993). Znalazła się w obsadzie komedii romantycznej Jonathana Lynna Prawem na lewo (1997) czy komedii Amy Heckerling Odlotowy duet (1998). Użyczyła głosu pannie Kremzer, nauczycielce Luanne (Brittany Murphy) w szkole urody w serialu animowanym Bobby kontra wapniaki (1997–1999). thumb|Coolidge (2024) Stała się rozpoznawalna jako Jeanine Stifler – „matka Stiflera” – w komedii American Pie (1999) o nastolatkach eksperymentujących ze swoją seksualnością. Za rolę Fiony Montgomery, macochy Samanthy (Hilary Duff), w komedii romantycznej Historia Kopciuszka (A Cinderella Story, 2004) została uhonorowana nagrodą Teen Choice Awards dla ekranowej nikczemnicy. Wystąpiła w teledysku Ariany Grande „Thank U, Next” (2018). Za rolę Tanyi McQuoid w serialu HBO Biały Lotos (The White Lotus, 2021–2022) zdobyła nominację do Złotego Globu dla najlepszej kreacji aktorki drugoplanowej w telewizji.