Ze względu na trudną sytuację finansową rodzina była zmuszona przenieść się do Baltimore, gdzie Tupac zaczął uczęszczać do szkoły Roland Park Middle School, a następnie do Paul Laurence Dunbar High School. Stamtąd trafił do Baltimore School for the Performing Arts, gdzie uczestniczył w zajęciach teatralnych, malarskich, muzycznych i baletowych. Tam poznał swoją przyjaciółkę Jadę Pinkett. W 1988 roku rodzina Shakurów przeniosła się do Marin City, gdzie Tupac uczył się w Tamalpais High School, której nie ukończył, ponieważ zrezygnował z nauki. Rok później wystąpił na Marin City Festival, gdzie wykonał utwór „Panther Power”, który został wydany pośmiertnie w 2007 roku na albumie Beginnings: The Lost Tapes 1988–1991. Był to jeden z pierwszych utworów Tupaca, inspirowany piosenką „Self Destruction” autorstwa Stop the Violence Movement.

W Marin City Tupac żył w biedzie ze względu na brak zatrudnienia jego matki oraz jej problemy z uzależnieniem od kokainy. Pomimo trudności raper zachował dobre relacje z Afeni i zadedykował jej utwór „Dear Mama” wydany w 1994 roku. Z kolei niezadowolenie z powodu braku ojca w jego życiu wyraził dwa lata wcześniej w utworze „Papa’z Song”.