W 1982 był twórcą i organizatorem Festiwalu w Jarocinie, w tym czasie został menedżerem m.in. Pawła Kukiza oraz zespołów Aya RL, Tilt i Voo Voo. W 1988 zaprzyjaźnił się z Jerzym Owsiakiem, z którym po powrocie do TVP w 1989 założył firmę producencką Ćwierć mrówki, która produkowała program Róbta, co chceta (Chełstowski był jego reżyserem). Wspólnie założyli Fundację „Wielka Orkiestra Świątecznej Pomocy” i zorganizowali festiwal Przystanek Woodstock.

W 1994 trafił do Grupy ITI, w której w latach 1997–1998 był członkiem rady nadzorczej TVN. Założył też firmę producencką Kompania Telewizyjna ITC, która produkowała programy telewizyjne, takie jak 30 ton – lista, lista przebojów, Polaków Portret Własny (który Chełstowski prowadził), Tok Szok czy Gotuj z Kuroniem oraz przygotowywała na potrzeby stacji telewizyjnych oprawy graficzne (animacje i grafiki) oraz spoty reklamowe.

W latach 1998–2000, za czasów prezesury Roberta Kwiatkowskiego był członkiem zarządu TVP, rekomendowanym przez Unię Wolności.

Był założycielem portalu CGM.PL – Codzienna Gazeta Muzyczna.