Po odejściu na emeryturę w 1976 pozostał w świecie krykieta pełniąc funkcję prezesa Marylebone Cricket Club w 1986 r. i zasiadając w Międzynarodowej Radzie Krykieta (International Cricket Council). W 2000 r. został prezesem Kent County Cricket Club.
W 1972 r. został odznaczony Krzyżem Komandorskim Orderu Imperium Brytyjskiego. W 1992 r. otrzymał tytuł szlachecki, a w 1997 r. został dożywotnim parem (z prawem do zasiadania w Izbie Lordów) z tytułem barona Cowdrey of Tonbridge. Tytuł zawdzięczał rekomendacji swojego bliskiego przyjaciela, premiera Wielkiej Brytanii Johna Majora. Cowdrey jest jednym z dwóch krykiecistów, którzy otrzymali tytuł parowski (drugim jest Learie Constantine, baron Constantine).
Zmarł we śnie w 2000 r. z powodu udaru mózgu. Jego pogrzeb odbył się w opactwie westminsterskim 20 marca 2001 r. Mowę pogrzebową wygłosił John Major.
Cowdrey był dwukrotnie żonaty. Po raz pierwszy ożenił się w 1956 r. z Penny Chiesman, z którą miał trzech synów i córkę: Christopher Stuart Cowdrey (ur. 20 października 1957), krykiecista Jeremy Cowdrey (ur. 1960), inwestor bankowy, obecnie producent filmowy Carolyn Cowdrey (ur. 1961) Graham Robert Cowdrey (ur.