Rodzice Plummera rozwiedli się wkrótce po jego urodzeniu, a on został wychowany głównie przez matkę w domu rodzinnym Abbott w Senneville, Quebec, w regionie Montreal. Biegle mówił po angielsku i francusku. Jako uczeń rozpoczął studia pianistyczne, ale w młodym wieku rozwinął miłość do teatru i zaczął występować, gdy uczęszczał do High School of Montreal. Po obejrzeniu filmu Laurence’a Oliviera Henryk V (1944) zdecydował, że zostanie aktorem. Uczył się podstaw aktorstwa w Montreal Repertory Theatre, gdzie grał także William Shatner.
Kariera teatralna W 1946 zwrócił uwagę krytyka teatralnego „Montreal Gazette” Herberta Whittakera, gdy wcielił się w rolę Pana Darcy’ego w montrealskiej produkcji Duma i uprzedzenie autorstwa Jane Austen. Whittaker był również amatorskim dyrektorem teatralnym montrealskiego teatru Repertory, a w wieku 18 lat obsadził Plummera jako Edypa w sztuce Jeana Cocteau La Machine infernale. Legendarna aktorka i reżyserka Eva Le Gallienne sprowadziła go do Nowego Jorku, gdzie w 1954 trafił na Broadway u boku Mary Astor jako George Phillips w przedstawieniu The Starcross Story, które zeszło z afisza tego samego wieczoru. Następnie grał w głośnych inscenizacjach na Broadwayu, w Kanadzie i na londyńskim West Endzie.