Po ukończeniu szkoły średniej, uczęszczał na zajęcia dramatu i poezji angielskiej na Santa Ana College. W wolnym czasie, przyłączył się do trupy komediowej w Knott’s Berry Farm. Później związał się z początkującą aktorką Stormie Sherk i podjął studia na wydziale filozofii w California State University w Long Beach, gdzie odnalazł swoją pasję do komedii.
Kariera W 1967 wspólnie z Johnem Denverem opracował swój program wyprodukowany dla telewizji Simple Simon Off to See the Wizard, a w latach 1968–69 gościł w programie CBS The Smothers Brothers Comedy Hour. Przez niektórych został określony jako następca Jerry’ego Lewisa. Jednak wkrótce stało się jasne, że jego styl był zupełnie inny jak w programie The Ray Stevens Show (1970) i Sonny and Cher: The Comedy Hour (1972-73) z Cher i Sonny Bono, gdzie też napisał większość tekstów. Występował niekiedy pod pseudonimem Pig Eye Jackson, w tym w komedii muzycznej Carla Reinera Szajbus (The Jerk, 1979) z Bernadette Peters. Największą popularność przyniósł mu program The Tonight Show Starring Johnny Carson (1972-92).