We wczesnych latach życia zainteresował się lotnictwem. W okresie międzywojennych był członkiem ochotniczej rezerwy Royal Air Force. W 1927 r. został nawet dowódcą szwadronu. W 1933 r. był pierwszym człowiekiem, który (wraz ze Stewartem Blackerem) przeleciał nad Mount Everestem na samolocie Westland Wallace. Przelatując nad szczytem zrzucił na niego brytyjską flagę. Jego zainteresowania lotnictwem sprawiły, że aktywnie zaangażował się w tworzenie zakładów lotniczych Scottish Aviation. W uznaniu zasług został w 1935 r. odznaczony Krzyżem Lotnictwa. Rok później wydał książkę opisującą swój przelot nad Everestem.
Podczas II wojny światowej otrzymał rangę komandora lotnictwa i odpowiadał za powietrzną obronę Szkocji. Dowodził też korpusem treningowym. Został wspomniany w rozkazie dziennym.
2 grudnia 1937 poślubił lady Elisabeth Ivy Percy (ur. 25 maja 1916), córkę Alana Percy'ego, 8. księcia Northumberland i lady Helen Gordon-Lennox, córki 7. księcia Richmond. Douglas i Elisabeth mieli razem pięciu synów: Angus Alan Douglas Douglas-Hamilton (ur. 13 września 1938), 15. książę Hamilton i 12. książę Brandon James Alexander Douglas-Hamilton (ur. 31 lipca 1942), 11.