W 2002 przeszedł jako free agent do Detroit Pistons. Zamienił swój dotychczasowy numer na koszulce 4 (zastrzeżony w klubie z Detroit) na 1. Już w drugim sezonie pomógł swej drużynie dojść do finału NBA, w którym to po zdobyciu w pięciu meczach średniej 21 punktów i 5,2 asysty na mecz został uznany MVP finałów, a jego zespół pokonał Los Angeles Lakers w stosunku 4:1NBA.com: Pistons Send Lakers Packing,Win Third NBA Title. Rok później Pistons znowu doszli do finału, musieli tam jednak uznać wyższość San Antonio Spurs. W 2006 Billups został wybrany kapitanem drużyny i poprowadził ją do najlepszego w historii wyniku w sezonie zasadniczym – 64 gier wygranych do 18 przegranychPistons set franchise record : NBA Obsessed – NBA Basketball News – NBA Scores, Teams and Players. Z drugiej strony był to pierwszy od trzech lat sezon, w którym „Tłoki” nie wystąpiły w finale.
W latach 2006–2010 Chauncey Billups był wybierany do udziału w meczu gwiazd NBA, jako rezerwowy. W 2006 i 2010 brał też udział w konkursie rzutów za 3 punkty, jednak bez sukcesu.
W listopadzie 2008 zawodnik w wyniku transferu wymiennego wrócił do drużyny Denver Nuggets. W drugą stronę do Detroit powędrował Allen Iverson.
22 lutego 2011, w ramach wymiany, przeszedł do New York Knicks razem z m.in.