Po dwóch latach dowodzenia brygadą w angielskiej prowincji Kent Stuart został wysłany razem z Sir Jamesem Craigiem na Morze Śródziemne. Zostali oni razem z Rosjanami Lacy’a uwikłani w obronę Królestwa Neapolu, ale Bitwa pod Austerlitz doprowadziła do odwrotu rosyjskiego kontyngentu, przez co Stuart został zmuszony do ewakuacji Włoch. Mimo że Neapol wpadł w ręce nadchodzących oddziałów Masseny, Gaeta ciągle utrzymał się w twierdzy dla króla Ferdynanda przez co oddziały, Masseny zajęte były oblężeniem. Stuart, który był tymczasowo dowódcą sił brytyjskich na Sycylii, zdał sobie sprawę ze słabości francuskich oddziałów w Kalabrii i zdecydował się na desant w rejonie Zatoki Św. Eufemii, co parę dni później doprowadziło do bitwy pod Maidą, w której odniósł całkowite zwycięstwo nad siłami generała Reyniera. Zwycięstwo to nie mogło być jednak wykorzystane w jakikolwiek sposób, ponieważ siły brytyjskie bardzo ustępowały ilością innym siłom francuskim we Włoszech i w konsekwencji tego zostały wycofane z powrotem na Sycylię.