Pierwszą główną rolę zagrała w wieku 14 lat w komedii akcji dla dzieci Łapcie tę dziewczynę (2004) u boku Maxa Thieriota i Corbina Bleu. Zyskała przychylne recenzje za występ w roli Melindy, dziewczyny przeżywającej załamanie po gwałcie, w filmie Ucieczka w milczenie (Speak, 2004) opartym na powieści Laurie Halse Anderson. The New York Times napisał: Pani Stewart tworzy przekonującą postać pełną bólu i niepokoju.Rok 2005 to występ aktorki w fantastycznym filmie akcji Zathura – Kosmiczna przygoda. Zagrała nieodpowiedzialną siostrę, której młodsi bracia zamieniają dom w statek kosmiczny. Film był chwalony przez krytyków, ale występ Stewart nie wzbudził większego zainteresowania mediów. Jej postać nie była zbyt rozbudowana. Kolejna była rola Mayi w filmie Dzikie plemię Griffina Dunne'a. Po niej otrzymała główną rolę Jess Solomon w thrillerze fantastycznym Posłańcy.