O ósmy utwór zwrócił się do Curtisa Hudsona i Lisy Stevens z zespołu . Zaoferowali mu napisaną przez siebie piosenkę „Holiday”, na której wydanie przez Pure Energy nie chciała się zgodzić ich wytwórnia, wskutek czego usiłowali ją sprzedać. Podczas sesji nagraniowej Hudson zagrał na gitarze, jego brat Raymond na gitarze basowej, zaś Madonna na krowim dzwonku, natomiast Benitez podjął się produkcji. Następnie wersję demo otrzymał , który dodał do niej partię solo na pianinie.
Madonna nie była w pełni zadowolona z pracy nad albumem. W listopadzie 1983 powiedziała w wywiadzie dla „New Musical Express”, że Lucas chciał sprawić, by brzmiała jak Hyman i Flack, a jego produkcję nazwała „schludną” i nieodzwierciedlającą jej brzmienia.
Pierwotnie album miał nosić tytuł Lucky Star. Madonna zmieniła go jednak na własne imię, uznając, że w ten sposób bardziej zaakcentuje swoją „gwiazdorską moc”, a także w hołdzie dla matki, która nosiła to samo imię.