w przygodowym serialu familijnym Odyseja (The Odyssey, 1993–1994), w miniserialu Z zimną krwią (In Cold Blood, 1996) i dramacie telewizyjnym Naznaczona (Serving in Silence: The Margarethe Cammermeyer Story, 1995) u boku Glenn Close. Miał zagrać rolę Xandera Harrisa w Buffy: Postrach wampirów (Buffy the Vampire Slayer, 1997), którą jednak przyjął Nicholas Brendon. Uznanie zdobył rolą studenta medycyny Michaela Bergena w sitcomie CBS Oni, ona i pizzeria (Two Guys, a Girl and a Pizza Place, 1998–2001).
Po udziale w filmie Poszukiwana (Buying the Cow, 2000) i roli dramatycznej w dreszczowcu niezależnej produkcji Finder’s Fee (2001) zagrał główną rolę lekkomyślnego idola uniwersyteckiego kampusu i genialnego organizatora odlotowych imprez na wielką skalę w filmie Wieczny student (Van Wilder, 2002). Za tę rolę był nominowany do nagrody kinowej MTV. Później trafił do obsady komedii: Teściowie – nowa wersja (In-Laws, 2003) jako zakochany syn Michaela Douglasa i O dwóch takich, co poszli w miasto (Harold and Kumar Go..., 2004) w roli pielęgniarza. Wcielił się w postać Hannibala Kinga w horrorze sensacyjnym Blade: Mroczna trójca (Blade: Trinity, 2004), opartym na komiksie o wiecznym łowcy. W 2005 w Los Angeles odebrał nagrodę przyznawaną dla Młodych Hollywoodzkich Artystów.