Przerwał naukę aby kontynuować karierę solową bazującą na dotychczasowym dorobku autorskim.

W wieku lat 17 Mayer spędził kilka dni w szpitalu ze względu na arytmię serca. Mayer wyznał, że po tym przeżyciu zaczął pisać teksty piosenek. Zaczął też miewać ataki paniki. Bał się, że skończy w szpitalu psychiatrycznym. Aby kontrolować wspomniane ataki, Mayer cały czas bierze Xanax.

Po ukończeniu szkoły ponad rok pracował na stacji benzynowej i za oszczędzone pieniądze kupił pierwszą gitarę, oryginalną Stevie Ray Vaughan Fender Stratocaster, na której gra do dziś.

Kariera muzyczna Początki kariery (1996–1999) W wieku lat 19 Mayer rozpoczął studia w Berklee College of Music w Bostonie. Po dwóch semestrach przerwał naukę i założył ze swoim znajomym, Clayem Cookiem, duet LoFi Maters. Gdy Mayer zaczął skłaniać się ku muzyce popowej, Cook porzucił duet i Mayer rozpoczął karierę solową.

Wraz z Glenem Matuloo nagrał Mayer swoją pierwszą EPkę Inside Wants Out. Cook był współautorem wielu utworów na tej płycie, przede wszystkim bardzo popularnego singla „No Such Thing”. Jednak jedyny faktyczny wkład Cooka w nagrywanie słychać tylko w postaci wokali wspierających w piosence „Comfortable”.