Zamiłowanie do sztuki wyniósł z domu. Uczęszczał do szkoły dla chłopców Bishop Wordsworth. Zamierzał zostać malarzem i rozpoczął naukę w Chelsea College of Art & Design. Po roku przeniósł się do Royal Academy of Dramatic Art.
Kariera W 1985 trafił do zespołu Regents Park Theatre, z którym występował przez kolejne dwa lata. Od roku 1987 grał z Royal National Theatre, a w 1988 został członkiem elitarnej grupy teatralnej Royal Shakespeare Company. W ciągu trzech lat zagrał m.in. Romea, Henryka VI, Troilusa w romansie Troilus i Kresyda, Klaudia w Wiele hałasu o nic i Edmunda w Królu Lirze. W 1995 występując na Broadwayu odebrał nagrodę teatralną Tony Award za tytułową rolę tytułowego duńskiego księcia w Hamlecie Szekspira w reżyserii Jonathana Kenta z Almeida Theatre Company. mały|243x243px|Fiennes w Nowym Jorku (2006) W 1990 dostał pierwszą rolę T.E. Lawrence'a, awanturnika i poszukiwacza przygód w dramacie telewizyjnym Niebezpieczny człowiek – Lawrence po Arabii (A Dangerous Man: Lawrence After Arabia), a rok później pojawił się w miniserialu Główny podejrzany (Prime Suspect, 1991).