Wzrasta ranga Bielska leżącego na trasie z Krakowa do Grodna i Wilna 1413 – ziemia drohicka, na terenie której leżał Bielsk, została włączona do utworzonego Województwa trockiego 2 stycznia 1430 – ustanowienie w Grodnie wójtostwa dla wójta Andrzeja przez wielkiego księcia litewskiego Witolda. Napłynięcie większej ilości osadników polskich i niemieckich 1440 wiosna – miasto bez walki zajmuje książę mazowiecki Bolesław IV czerwiec – w mieście przebywa późniejszy król wielki książę litewski Kazimierz Jagiellończyk z 2 tys. „kopijników” w drodze na Litwę 26 listopada 1486 – w mieście przebywa król Kazimierz Jagiellończyk w drodze z Litwy 1487 – pierwsza wzmianka o Żydach mieszkających w Bielsku – Kazimierz Jagiellończyk oddał w dzierżawę komorę celną w mieście dwóm Żydom z Łucka 18 listopada 1495 – nadanie prawa magdeburskiego przez Aleksandra Jagiellończyka i połączenie miasta lackiego i ruskiego. Przywilej ustanawiał dożywotni urząd wójta, który objął Jakub Hoppen z Gdańska 28 września 1496 – w mieście nocuje król Aleksander Jagiellończyk w drodze z Wilna 18 lipca 1499 – kolejny przywilej zwalnia mieszczan spod sądowej władzy namiestnika książęcego koniec XV w. – powstanie prawosławnego klasztoru św. MikołajaH.