W sezonie 1998 osiągnęła sukcesy w rywalizacji drużynowej, zdobywając Puchar Hopmana i awansując z reprezentacją do grupy światowej Fed Cup. Jedyny tytuł singlowy wygrała w 1999 roku w Pörtschach. Zwyciężyła tam również imprezę deblową (wówczas jako jedna z pięciu zawodniczek dokonała takiej sztuki, obok Martiny Hingis, Lindsay Davenport, Arantxy Sánchez Vicario i Sereny Williams). Kolejny finał zawodowy osiągnęła w Sopocie, ponosząc porażkę w decydującym meczu z Conchitą Martínez. Awansowała ponadto z zespołem narodowym do półfinału Fed Cup, wygrywając mecze singlowe i deblowy przeciwko Szwajcarii. W 2000 roku w Bratysławie doszła do półfinału singla (wygrała m.in. z Henrietą Nagyovą i Kremer), oraz wywalczyła tytuł debla. Pokonując Nathalie Tauziat w Indian Wells, po raz pierwszy od czterech lat pokonała zawodniczkę z pierwszej dziesiątki rankingu.
Habšudová dwukrotnie startowała na igrzyskach olimpijskich, w Atlancie (1996) i Sydney (2000). W konkurencji gry pojedynczej w obu edycjach osiągnęła trzecią rundę, natomiast w grze podwójnej przegrała w pierwszej rundzie w Atlancie i drugiej rundzie w Sydney.
W 2001 roku zakwalifikowała się do drugiej rundy w Berlinie, przegrywając z Venus Williams. Doszła do półfinału miksta na londyńskich kortach Wimbledonu.