Cztery lata później w Wiedniu podzielił pierwsze miejsce ze Steinitzem, w pokonanym polu pozostawiając m.in. Zukertorta, Blackburne'a, Louisa Paulsena i Michaiła Czigorina. W 1883 roku zwyciężył w turnieju w Norymberdze, przed Josephem Blackburnem.
Te rezultaty sytuowały Winawera w ścisłej światowej czołówce, jednak najwidoczniej nie traktował on szachów jako życiowego powołania. W 1883 roku porzucił szachy turniejowe na długi czas. Nie brał udziału w międzynarodowych turniejach prawie przez dziesięć lat. Pod koniec wieku rozegrał kilka turniejów, lecz nigdy już nie wrócił do formy z lat osiemdziesiątych. Do końca życia cieszył się jednak zasłużoną estymą, w 1914 roku otrzymał zaproszenie na sławny turniej arcymistrzowski w Petersburgu, jednak z zaproszenia nie skorzystał.
Według retrospektywnego systemu Chessmetrics, najwyżej sklasyfikowany był w lipcu 1878 r., zajmował wówczas 2. miejsce (za Louisem Paulsenem) na świecieChessmetrics Player Profile: Szymon Winawer.
Nazwisko Winawera nosi jeden z wariantów obrony francuskiej: 1.e4 e6 2.d4 d5 3.Sc3 Gb4 Swoją popularność wariant zawdzięcza przede wszystkim analizom Arona Nimzowitscha i Michaiła Botwinnika.