(Analogicznie jak w Service Pack 3 do Windows XP).
Druga Edycja (Windows Server 2003 R2) 6 grudnia 2005 roku został wydany Windows Server 2003 R2. Dystrybuowany na dwóch płytach CD (pierwsza to standardowy Windows Server 2003 SP1, a druga to dodatkowe funkcje i rozszerzenia) oferował m.in.: nowe narzędzia administracyjne: Microsoft Management Console 3.0 (MMC 3.0) zarządzanie drukowaniem zarządzanie serwerem plików zarządzanie tożsamościami dla systemu UNIX nowe funkcje usługi Active Directory: tryb aplikacji usługi Active Directory (Active Directory Application Mode - ADAM) Active Directory Federation Services (ADFS) - stosowanie usługi SSO w aplikacjach WWW nowe funkcje udostępniania zasobów: klient i serwer usługi NFS wcześniej dostępne w pakiecie Services for Unix integracja z systemem pakietu Subsystem for UNIX-based Applications - SUA (dawniej: Services for Unix).
Rozszerzeniami Windows Server 2003 R2 można zarządzać z poziomu Windows XP Professional - odpowiednie narzędzia są dostępne jako samodzielne pakiety do zainstalowania - pod warunkiem wcześniejszego zainstalowania MMC 3.0.
Następcy systemu Windows Server 2003 Następcą Windows Server 2003 i Windows Server 2003 R2 jest Windows Server 2008.