Went the Strings of My Heart”; utwór stał się standardem na wielu jej koncertach. Następnie zwróciła na siebie uwagę kierownictwa wytwórni przez zaśpiewanie specjalnej aranżacji „You Made Me Love You” dla Clarka Gable’a podczas przyjęcia urodzinowego wydanego na cześć aktora przez studio. Jej interpretacja została tak dobrze oceniona, że w filmie Broadway Melody of 1938 (1937) zaśpiewała ten sam utwór do fotografii Gable’a.
Przełomem w karierze filmowej Garland okazały się jej role w serii „podwórkowych musicali”, w których zagrała u boku Mickeya Rooneya. Duet ten po raz pierwszy wystąpił w filmie klasy B Mały dżentelmen. Stał się rewelacją i ponownie zagrał razem w filmie Andy Hardy zakochany. Garland zagrała obok Mickeya Rooneya łącznie w dziesięciu filmach. Aby mogli sprostać występom w jednym filmie po drugim bez przerwy, Garland, Rooneyowi i innym młodym aktorom stale dostarczano pobudzającą amfetaminę, a przed snem – uspokajające barbiturany. Regularne dawki narkotyków doprowadziły do uzależnienia Garland, z którym walczyła przez całe życie i które w końcu przyczyniło się do jej śmierci. W późniejszych latach bardzo źle wspominała tę wyczerpującą pracę i uważała, że MGM ukradła jej młodość.