Jednakże już w roku 1905 przeprowadził się wraz z rodzicami do Forest (hrabstwo Scott), także w Missisipi.
Studiował prawo na szeregu południowych uczelni (University of Mississippi w Oxford, Vanderbilt University w Nashville, stan Tennessee, oraz University of Alabama w Tuscaloosa). Ostatecznie do palestry przyjęto go w 1927, dzięki czemu mógł rozpocząć własną praktykę adwokacką w Foster. Po pewnym czasie przeprowadził się do Ruleville, Missisipi.
W latach 30. przejął nadzór nad dużą rodzinną plantacją bawełny w Sunflower County. Do końca życia, nawet po dojściu do wysokich godności, uważał się przede wszystkim za plantatora.
W latach 1928–1932 zasiadał w stanowej Izbie Reprezentantów.
Senator po raz pierwszy (1941) Po śmierci Pata Harrisona, demokraty, który przez szereg lat (1919–1941) reprezentował Missisipi w Senacie Stanów Zjednoczonych, na jego miejsce, celem zapełnienia wakatu do czasu wyboru następcy w przedterminowych wyborach, mianowany został Eastland, który zasiadał tam od 30 czerwca (Harrison zmarł 20 czerwca) do 28 września 1941 roku.
Nie ubiegał się wówczas o wybór na pozostałe dwa lata do wygaśnięcia mandatu Harrisona.