W rok później 26 kwietnia 1986 roku w Olympic Auditorium w Los Angeles, muzycy zrealizowali koncert na potrzeby wydawnictwa Live At the Olympic wydanego jeszcze tego samego roku na kasecie VHS. Trzeci album zespołu pt. Crossover ukazał się w 1987 roku, jego nazwa odnosiła się do gatunku muzycznego w jakim grupa wtedy się poruszała. Prasa określiła D.R.I. jako ten najbardziej znaczący w stylu crossover, łączący wpływy gatunków hardcore, punk oraz heavy metal.
Kolejnym wydawnictwem grupy był zarejestrowany 27 czerwca 1987 roku w klubie The Ritz w Nowym Jorku koncert, wydany rok później na kasecie VHS pt. Live At The Ritz. Ponadto w 1987 roku jedna z kompozycji grupy ("Snap") została wydana na kompilacji pt. P.E.A.C.E.. W lutym 1988 roku muzycy weszli do studia by przygotować kolejny studyjny album pt. Four Of A Kind, w celach promocyjnych zrealizowano również teledysk do utworu pt. "Suit and Tie Guy", wydawnictwo dodatkowo poprzedził singel pt. Manifest Destiny i kolejny wydany już po premierze 4 albumu zatytułowany You Think For Yourself. Grupa również odbyła trasę koncertową po Europie, tuż po powrocie grupę opuścił Josh Pappe (został członkiem zespołu Gang Green), zastąpiony przez Johna Menora.