Uznanie i pierwszą w karierze nominację do nagrody Złotego Globu przyniosła mu postać Williego Little’a w biograficznym musicalu Henry’ego Kostera Gwiazdy i pasy na zawsze (Stars and Stripes Forever, 1952) z Cliftonem Webbem. W 1954 roku był pierwszą osobą, która konno objeżdżała tereny Durango w historycznym westernie Białe pióro (White Feather, 1955), wkrótce w jego śladami podążył John Wayne, Kirk Douglas i Burt Lancaster.
Zdobył opinię cenionego aktora, występując w takich filmach jak: Titanic (1953), Śniegi w żałobie (The Mountain, 1956), Różowa pantera (The Pink Panther, 1963) jako ujmujący playboy, Płonący wieżowiec (The Towering Inferno, 1974), Bitwa o Midway (Midway, 1976) jako porucznik Ernest L. Blake, Smok – historia Bruce Lee (Dragon: The Bruce Lee Story, 1993) w roli producenta z Hollywood, który odkrył Bruce’a Lee, Kumpel do bicia (Play it to the Bone, 1999) jako promotor gali bokserskiej, wymuskany właściciel kasyna. Zabłysnął rolą zastępcy Doktora Evila, zwanego Numerem Drugim w trzech częściach komedii Austin Powers (Agent specjalnej troski, 1997; Szpieg, który nie umiera nigdy, 1999;