Historia Włoskie Monte Cassino odpowiada łacińskiemu Mons Casinus. Łacińskie casa – to chata, dom, namiot, letnia gospoda. Włoskie Cassino pochodzić może też od grecko-łacińskiego cassia, oznaczającego drzewo symbolizujące chrześcijański chrzest z wody, rosnące w miejscach obfitujących w wodę lub od łacińskiego cassis kask, szyszak, metalowy hełm. Prawdopodobnie w tym miejscu swoją osadę założyli już Wolskowie. Według Tytusa Liwiusza w roku 422 p.n.e. osadzono na górze Cassino cztery tysiące rzymskich kolonistów, głównie legionistów. Od V wieku Casinum było rzymskim municipium. Na górze wzniesiono świątynie ku czci Jowisza, Febusa i Wenery.
Wedle tradycji Benedykt z Nursji dotarł do Mons Casinum między 525 r. a 529 r., już po pobycie w Rzymie i w Subiaco, gdzie założył pierwsze klasztory swojego zakonu. Mistyka miejsca kazała Benedyktowi założyć w Casinum kolejny klasztor i w nim osiąść. Na potrzeby klasztoru wykorzystano antyczne miejsce kultu urządzone po chrześcijańsku. Świątynia Febusa stała się kościołem pw. św. Jana Chrzciciela. Benedykt zamieszkał w dwukondygnacyjnej wieży, w której napisał regułę zakonu benedyktynów (po zniszczeniach w 1944 przetrwała jej dolna partia). Klasztor na Monte Cassino stał się w owym czasie najważniejszym duchowym miejscem chrześcijańskiej Europy. Św.