Karierę aktorską rozpoczął od udziału w teledysku Christiny Aguilery pt. „What a Girl Wants” (Czego pragnie dziewczyna, 1999). Niedługo potem pojawił się w epizodycznej roli Connora w serialu ABC Odd Man Out (1999), później jako Jess w serialu The WB Kochane kłopoty (Gilmore Girls, 2000) oraz trzecim sezonie opery mydlanej MTV Undressed (2000) jako Wade. Od 23 maja 2001 do 17 kwietnia 2002 występował w roli Setha Andersona w operze mydlanej Tylko jedno życie (One Life to Live). Wsławił się rolą geja Sebastiana w sitcomu NBC Para nie do Pary (Will and Grace). Oczekując na większą rolę, pracował także jako barman przy alei w Hollywood, Lucky Strike Lanes, i mieszkał u swojej siostry.
Pokonał wielu znanych aktorów takich jak Nicolas Cage, Josh Hartnett, Brendan Fraser, Paul Walker, James Marsden, Jared Padalecki czy Ashton Kutcher, którzy ubiegali o rolę kinową Supermana.