W sierpniu 1607 za namową Lwa Sapiehy ofiarował swoje usługi Dymitrowi Samozwańcowi II. Wspierając go, zajął m.in. Wiaźmę, a także rozbił wojska J. Szujskiego (2 października 1608). W 1609 roku dowodził w nierozstrzygniętym starciu pod Kalazinem nad Wołgą. Po rozpoczęciu wyprawy moskiewskiej Zygmunta III pierwotnie skłaniał się ku rokowaniom z królem, jednak pod naciskiem reszty wojsk polsko-litewskich skonfederowanych przy Dymitrze przeszedł na ich stronę. 25 czerwca 1610 wojsko to wybrało Jana Piotra na swojego hetmana w miejsce zmarłego Różyńskiego. W lipcu udał się do Moskwy, gdzie 27 sierpnia zaprzysiągł umowę z dumą bojarską zobowiązującą wojska do odstąpienia Dymitra i oddania korony carskiej królewiczowi Władysławowi. Po śmierci Dymitra 22 grudnia 1610 próbował zdobyć Kaługę, po czym ruszył na Peremyszl, który zajął. Od stycznia do marca 1611 prowadził pertraktacje z bojarami mające doprowadzić bądź to do osłabienia uprzywilejowanych przez króla pozycji wojsk hetmana Żółkiewskiego, bądź to do osadzenia siebie na wakującym tronie carskim. 27 marca 1611 uzyskał od króla obietnicę wypłaty zaległego żołdu – na wieść o tym wojsko postanowiło przejść na stronę króla. Jan Piotr połączył się z nim 8 maja, a 18 czerwca przybył pod Moskwę, nie przejawiając jednak chęci do walki z oblegającymi Kreml wojskami moskiewskimi.