Podczas pobytu w szkole średniej, był członkiem organizacji Future Farmers of America zajmującej się polepszaniem standardów życia uczniów pochodzących z uboższych rodzin.
mały|Willie Nelson (1965)
Początkowo w szkole średniej, Nelson pracował jako didżej w lokalnych stacjach radiowych. Miał także podpisaną krótkoterminową umowę ze stacją [KHBR (AM) w Hillsboro w stanie Teksas, a później także z KBOP w Pleasanton. W tym samym czasie śpiewał w miejscowych barach zwanych honky tonk (grających muzykę charakterystyczną dla południowych i południowo-zachodnich obszarów USA.
Nelson ukończył Abbott High School w roku 1951. W tym samym roku wstąpił do United States Air Force, lecz po 9 miesiącach został wydalony z powodu problemów z kręgosłupem. Następnie w 1954 przez rok studiował rolnictwo na uczelni Baylor University.