Kariera tenisowa 1999–2001 W 1999 Acasuso rozpoczął karierę zawodową. Przez ten czas startował w zawodach rangi w ATP Challenger Tour. Wygrał m.in. na Bermudach. W roku 2001 wystartował w eliminacjach do turnieju w Buenos Aires. Przeszedł je pomyślnie dzięki czemu mógł wziąć udział w turnieju głównym, w którym doszedł do finału, pokonując m.in. rodaków Franco Squillariego i Gastóna Gaudio. W meczu o tytuł przegrał z Brazylijczykiem Gustavo Kuertenem 1:6, 3:6. Wynik ten pozwolił mu awansować do czołowej setki rankingu światowego.
W tym samym roku zadebiutował w Wielkim Szlemie, w turnieju French Open, w którym osiągnął II rundę. Miesiąc później zagrał w Wimbledonie, z którego odpadł w I rundzie, jak i w US Open.
Rok 2001 ukończył jako 86. tenisista na świecie.
2002 Sezon 2002 Acasuso zaczął od II rundy w Australian Open. W lutym osiągnął ćwierćfinały w Viña del Mar i Buenos Aires. W French Open oraz Wimbledonie odpadał w I rundach. W maju Acasuso wystartował w Drużynowym Pucharze Świata rozgrywanym na kortach ziemnych w Düsseldorfie.