Wykształcenie Kokoschka uczęszczał do szkoły państwowej "Staatsrealschule" w Währing. Z tego okresu pochodzą jego najwcześniejsze rysunki i akwarele. W latach 1905 – 1909 pobierał nauki w Kunstgewerbeschule w Wiedniu pod kierunkiem artystów wiedeńskiej Secesji, m.in. Carla Otto Czeschki i Bertolda Löflera. Początkowo jego mistrzem był Gustav Klimt, któremu zadedykował swe pierwsze znaczące dzieło, artystyczną książkę Die Träumenden Knaben (Śniący chłopcy, 1907)Długosz, Tęsknota za rajem. Po uczestnictwie w wystawach Kunstschau 1908 i Internationale Kunstschau 1909, pod wrażeniem dzieł Vincenta van Gogha i znajomości z awangardowym architektem Adolfem Loosem Kokoschka odrzucił panujący wtedy styl Jugendstil dając podstawy rozwojowi ekspresjonizmu.
Berlin W 1909 roku, usunięty ze szkoły po skandalicznym przedstawieniu jego sztuki Mörder Hoffnung der Frauen (Morderca, nadzieja kobiet)Janicka, Morderca wystawionej podczas Kunstschau, Kokoschka pod okiem Loosa rozpoczął karierę portrecisty postępowych elit Wiednia. Próbował też swoich sił w szwajcarskich kurortach i w Monachium, gdzie powstał zaginiony po II wojnie światowej portret pisarza Gustava MeyrinkaDługosz, Das Grüne Gesicht.