Zwrócił na siebie uwagę kreacją towarzyskiego nieudacznika Cona Wainwrighta w melodramacie kryminalnym Smaki lipca (Feast of July, 1995) z Embeth Davidtz.
W 1995 otrzymał pochlebne recenzje i nominację do Laurence Olivier Award za rolę Toma Wingfielda w sztuce Tennessee Williamsa Szklana menażeria w reżyserii Sama Mendesa na scenie West End. W komedii romantycznej Jak pies z kotem (The Truth About Cats & Dogs, 1996) z Umą Thurman zagrał postać słuchacza-Briana zafascynowanego inteligencją prowadzącej audycję radiową lekarki weterynarii. W dramacie Agnieszki Holland na podstawie powieści Henry’ego Jamesa Plac Waszyngtona (Washington Square, 1997) z Jennifer Jason Leigh, Maggie Smith i Jennifer Garner pojawił się jako młodzieniec zakochany w córce zamożnego lekarza. W dramacie wojennym Terrence’a Malicka Cienka czerwona linia (The Thin Red Line, 1998) z Adrienem Brody, Jamesem Caviezelem i Nickiem Nolte wystąpił w roli szeregowego Bella.
W debiutanckim filmie Janusza Kamińskiego Stracone dusze (Lost Souls, 2000) z Winoną Ryder wcielił się w szanowanego nowojorskiego dziennikarza zajmującego się sprawami kryminalnymi.