Mechanizm mutarotacji Mechanizm polega na ataku pary elektronowej atomu tlenu grupy hydroksylowej przy przedostatnim atomie węgla w łańcuchu na karbonylowy atom węgla grupy aldehydowej lub ketonowej. Karbonylowy atom węgla posiada strukturę płaską, trójkątną o hybrydyzacji sp2 i jest połączony z atomem tlenu wiązaniem podwójnym. Z tego powodu atak pary elektronowej atomu tlenu grupy OH może nastąpić z jednej bądź z drugiej strony płaszczyzny grupy karbonylowej tworząc odpowiednio formę cykliczną z atomem tlenu przy atomie węgla C1 (w aldozach) lub C2 (w ketozach) skierowanym do góry lub na dół.
W roztworze wodnym obie formy anomeryczne ulegają ciągłemu przekształceniu jedna w drugą. Reakcja katalizowana jest zarówno przez kwasy, jak i zasady, a najszybciej zachodzi, gdy w roztworze znajdują się zarówno katalizatory kwasowe i zasadowe. Mechanizm mutarotacji glukozy thumb|center|500px|Mechanizm mutarotacji glukozy: Kwas "H-Base" protonuje tlen endocykliczny formy cyklicznej cukru, a zasada "Base" odrywa proton z anomerycznej grupy hydroksylowej, co prowadzi do formy liniowej cukru. Grupa aldehydowa może ulec rotacji wokół wiązania C1–C2, w wyniku czego po powrocie do formy cyklicznej powstaje mieszanina anomerów α i β.
Przypisy
Kategoria:Stereochemia