W latach 1564–1579 wymieniał listy z carem, korespondencja ta stanowi wyjątkowy przykład sztuki epistolograficznej, gdy były poddany, korzystając z azylu, prosto w oczy oskarża swojego cara samodzierżcę. W 1565 roku stanął na czele zagonu Tatarów litewskich, którzy spustoszyli Rosję. W dowód jego zasług wojennych król Zygmunt II August nadał mu liczne wsie i dobra na Wołyniu. Zbliżył się do Konstantego Ostrogskiego, widząc w nim obrońcę prawosławia w Rzeczypospolitej. Pod koniec życia dokonał wielu przekładów z pism Ojców Kościoła z łaciny na język cerkiewnosłowiański. Został pochowany w monasterze Trójcy Świętej w Werbce koło Kowla, którego przełożony był jego spowiednikiem. Grób, podobnie jak zabudowania klasztoru, nie przetrwał do naszych czasów.
Był trzykrotnie żonaty, z czego jedno małżeństwo skończyło się rozwodem. Z trzeciego związku posiadał syna Dymitra Michała (1582–1645), który dokonał konwersji na katolicyzm oraz był posłem upickim.
Przypisy C. 554 (herb Krupskich), Poczet herbów szlachty Korony Polskiey y Wielkiego Xięstwa Litewskiego: gniazdo y perspektywa staroświeckiey cnoty, Potocki Wacław, Krakow, 1696 с. 504-506 tom 1 (Index, Tesserae gentiliciae in regno Poloniae s M.D.