W 1961 roku został szkoleniowcem West Hamu United. W londyńskim klubie pracował przez trzynaście lat zdobywając z nim największe sukcesy w jego historii. W 1964 roku zespół, w którym grali przyszli mistrzowie świata Bobby Moore, Martin Peters i Geoff Hurst, sięgnął po Puchar Anglii, a rok później po zwycięstwie 2:0 nad TSV Monachium po dwóch golach Alana Sealeya triumfował w Pucharze Zdobywców Pucharów. W latach 1974–1977 Greenwood był dyrektorem technicznym w klubie.
Po niespodziewanej rezygnacji selekcjonera reprezentacji Anglii Dona Reviego we wrześniu 1977 roku tymczasowo przejął obowiązki trenera kadry. Po udanym zakończeniu przegranych eliminacji do Mistrzostw Świata 1978 (2:0 z Włochami) Greenwoodowi zaproponowano stały kontrakt. Wprowadził Synów Albionu do Mistrzostw Europy 1980, ale remis 1:1 z Belgią i wygrana 2:1 z Hiszpanią okazały się niewystarczające do wyjścia z grupy (wcześniej ulegli 0:1 Włochom). Dwa lata później Anglicy grali na Mundialu i, mimo iż nie przegrali żadnego meczu i stracili tylko jednego gola, również nie odegrali znaczącej roli. Rozgrywki grupowe zakończyli na pierwszym miejscu (3:1 z Francją, 2:0 z Czechosłowacją i 1:0 z Kuwejtem), ale w drugiej rundzie zanotowali tylko dwa bezbramkowe remisy (z RFN i Hiszpanią), i musieli wracać do domu.