W 1223 roku Waldemar wdał się w konflikt z Henrykiem, hrabią Schwerinu, który za nieuszanowanie swoich pretensji spadkowych uwięził go wraz z synem w zamku w Dannenbergu nad Łabą. Cesarz Fryderyk II zaoferował zapłacenie okupu, ale po zawarciu układu w tej sprawie zainterweniował papież Honoriusz III, który zagroził Henrykowi interdyktem. Wtedy cesarz wycofał się i jako mediatora wysłał wielkiego mistrza krzyżackiego Hermanna von Salza. 24 lipca 1224 zawarto za jego pośrednictwem układ, który nie wszedł jednak w życie. Wybuchła wojna, która doprowadziła do nowego, jeszcze mniej korzystnego dla Danii układu, na mocy którego Dania traciła wszystkie podbite ziemie słowiańskie z wyjątkiem Rugii. W 1225 roku Waldemar został uwolniony, jego syn wyszedł z więzienia rok później.
W 1227 roku Waldemar zaatakował północne terytoria Cesarstwa (Starej Rzeszy) z nadzieją odzyskania utraconych ziem, został jednak pokonany w bitwie pod Bornhöved. Porażka ta oznaczała koniec duńskiego panowania nad Bałtykiem. Od tego momentu król skupił się na wewnętrznym wzmacnianiu kraju - stworzył pierwszy duński kodeks prawa (Jyske Lov), ukończony w 1241 roku (zob.