Reakcje ketonów α,β-nienasyconych. W przypadku addycji nukleofilowej do związków α,β-nienasyconych czynnik nukleofilowy przyłączany jest zawsze w pozycji β względem grupy karbonylowej.

W silnie zasadowym środowisku (np. etanolan sodu) związki posiadające kwasowe atomy wodoru (np. estry kwasu malonowego) reagują ze związkami α,β-nienasyconymi. Reakcja ta nazywana jest addycją Michaela. W jej wyniku następuje utworzenie wiązania węgiel-węgiel i przyłączenie nowej grupy w pozycję β:

center|500px

Ketony α,β-nienasycone ulegają reakcji Dielsa-Aldera z dienami o sprzężonych wiązaniach. Reakcja ta znana jest także jako cykloaddycja [4+2]. W jej trakcie powstają dwa nowe wiązania węgiel-węgiel. Dien może być alicykliczny (np. cykloheksadien).

center|400px

Nomenklatura Nazwy systematyczne ketonów tworzy się przez dodanie do nazwy szkieletu węglowego końcówki „-on” wraz z lokantem. Można też podać nazwy obu podstawników przy węglu karbonylowym poprzedzone słowem „keton”, np. 2-pentanon, czyli keton metylowo-propylowy: 100px 3-pentanon, czyli keton dietylowy: 100px

Przykłady ketonów aceton – powszechnie stosowany jako rozpuszczalnik BMK – keton benzylowo-metylowy stosowany do produkcji amfetaminy benzochinon – który jest produktem utlenienia hydrochinonu stosowanego w fotografii do wywoływania filmów ketozy – węglowodany zawierające grupę ketonową

Zobacz też kwasica ketonowa

Przypisy

Bibliografia