W 2007 stała się oficjalną reprezentantką Ronald McDonald House i jest częścią „Friends of RMH”, czyli grupy celebrytów wspierających organizację.
Wczesne lata Cynthia Ann Crawford urodziła się w prowincjonalnym mieście DeKalb w stanie Illinois, jako córka Jennifer Sue Crawford-Moluf (z domu Walker) i Johna Daniela Crawforda. Ma dwie siostry, Chris i Danielle, a jej brat, Jeffrey, zmarł w wieku 3 lat na białaczkę dziecięcą. Jej rodzina była pochodzenia angielskiego i duńskiego, a także miała korzenie szkockie, irlandzkie, niemiecki i walijskie. W amerykańskim programie telewizyjnym z 2013 dowiedziała się, że wśród jej przodków są brytyjscy szlachcice.
W drugiej klasie liceum do Cindy zadzwonił przedstawiciel lokalnego sklepu odzieżowego z propozycją modelingową, ale wkrótce okazało się, że był to żart wymyślony przez dwie koleżanki z jej klasy. Jednakże jeszcze tego samego roku kilka licealistek, włączając w to Crawford, zostało zaangażowanych w sesję zdjęciową dla innego sklepu. W trzeciej klasie liceum miejscowy fotograf Roger Legel poprosił Cindy o zrobienie jej zdjęcia na okładkę college’owego czasopisma. Było to jej pierwsze wystąpienie na okładce magazynu . Zdjęcie oraz pozytywna reakcja czytelników wystarczyły, by Cindy rozpoczęła karierę modelki.