Od dzieciństwa – poprzez kontakt z wieloetniczną ludnością miejscową – miała styczność z językiem ukraińskim, polskim i niemieckim. Jednak brak było na południowej Bukowinie ukraińskich szkół i ośrodków kulturalno-oświatowych, dlatego Kobylanśka uczęszczała do szkoły niemieckiej. Zarówno język niemiecki, jak i niemiecka kultura były bardzo istotne dla późniejszej twórczości pisarki. Jednak już od końca lat 80. XIX wieku pisarka przejawia głębsze zainteresowanie literaturą oraz kulturą ukraińską. Ojciec jako urzędnik państwowy w 1868 roku został z rodziną przeniesiony do Kimpulungu, a w 1891 roku do Czerniowców. Tam Olha mieszkała do śmierci.
Twórczość Jej pierwsze utwory napisane były w języku niemieckim (Hortenza, abo narys z żyttia odnijeji diwczyny, 1879; Dolia czy wolia?, 1883). Wczesne utwory Kobylanśkiej, takie jak Maliunok z narodnoho żyttia na Bukowyni (1885), Wydywo (1885) czy Liudyna z narodu (1886), traktowane są współcześnie jako źródło wiedzy na temat życia mieszczańskiej inteligencji. W 1894 roku Kobylanśka była jedną z inicjatorek powstania Towarzystwa Ruskich Kobiet na Bukowinie (Towarystwo ruśkych żinok na Bukowyni).