Często, w latach terroru lat 30., przywoził ze sobą do Moskwy (sam Stalin nigdy nie latał) nowych działaczy z awansu na odpowiedzialne stanowiska oraz tych, których miano wkrótce aresztować. Słynny ów samolot nazywał się Stalinowski Szlak (Stalinskij marszrut), a jego model stał na biurku dyktatora. Oficjalnie, od 1932 był pilotem lotnictwa cywilnego, a od 1938 do 1941 szefem-pilotem linii Aerofłot. Brał udział w walkach granicznych radziecko-japońskich nad rzeką Chalchyn gol w Mongolii w 1939 – jego zadanie polegało na dyskretnej kontroli dowodzącego operacją marszałka Gieorgija Żukowa oraz organizowaniu dywersji na tyłach wroga. Służył też podczas wojny zimowej 1939–1940.

W lotnictwie wojskowym Po wybuchu II wojny światowej odszedł za zgodą Józefa Stalina z tajnych organów i od lutego 1941 służył w lotnictwie wojskowym, początkowo jako dowódca 212 Pułku Bombowego Dalekiego Zasięgu. Jego pierwszym stopniem był podpułkownik, awansował jednak z czasem aż do stopnia głównego marszałka lotnictwa (19 sierpnia 1944). Od sierpnia 1941 był dowódcą 81 Dywizji Bombowej Dalekiego Zasięgu, podporządkowanej naczelnemu dowództwu. Dywizja ta bombardowała m.in. Berlin, Królewiec, Gdańsk i inne strategiczne cele. Od lutego 1942 był dowódcą Lotnictwa Dalekiego Zasięgu (Awiaciju Dalniego Diejstwija), a od grudnia 1944 – 18 Armii Lotniczej.