7 czerwca 1381 wybrany na wodza rebeliantów w Kencie, stał się głównym przywódcą powstania ludowego, które wybuchło w maju 1381 i objęło głównie południowo-wschodnią i wschodnią Anglię. Bezpośrednim powodem powstania było nałożenie podatku pogłównego, ponowne obarczenie chłopów pańszczyzną i ustalenie płacy wyrobników na niskim poziomie. Głębszą przyczyną – trudności gospodarcze i napięcia społeczne (wyzysk i niewola chłopska), niezadowolenie z rządów baronów za małoletniości Ryszarda II i z kosztów wojny stuletniej, popularność radykalnych haseł społecznych głoszonych przez wędrownych kaznodziejów (jak John Ball) potępiających bogactwo Kościoła, nędzę ludu i rozpasanie panów.
Powstańcy pod wodzą Tylera zajęli Canterbury (10 czerwca), Londyn (13 czerwca) i Tower (14 czerwca), zabili m.in. kanclerza (arcybiskupa Canterbury) i skarbnika królewskiego. 14 czerwca Ryszard II udzielił żądanych przez część rebeliantów przywilejów (zniesienia poddaństwa, zmniejszenia obciążeń chłopskich). 15 czerwca Tyler zażądał z kolei m.in.