W 1953 Rosewall odniósł także pierwsze wielkie sukcesy w grze pojedynczej – wygrał mistrzostwa Australii i Francji. Rok później po raz pierwszy osiągnął finał na Wimbledonie, ale uległ w czterech setach reprezentującemu wówczas Egipt Czechowi Jaroslavowi Drobnemu. W 1955 był w finale mistrzostw USA i wygrał po raz drugi mistrzostwa Australii. W kolejnym sezonie w finale turnieju australijskiego nie sprostał Hoadowi, otwierając swojemu rodakowi szansę do uzyskania Wielkiego Szlema. Przegrał z Hoadem również finał na Wimbledonie, ale ostatecznie uniemożliwił mu cztery zwycięstwa, wygrywając finał mistrzostw USA. Hoad mógł świętować jednak w 1956 Wielkiego Szlema, tyle że w grze podwójnej, właśnie z Rosewallem; trzy lata po tym, jak przegrali szansę na cztery triumfy w mistrzostwach USA po niespodziewanej porażce z nierozstawionymi reprezentantami gospodarzy w ćwierćfinale, w 1956 Australijczycy okazali się najlepsi w mistrzostwach: Australii, Francji, USA, i na Wimbledonie. Hoad i Rosewall są jedną z czterech męskich par, którym udało się zdobyć deblowego Wielkiego Szlema;