Matejko następnie urządził pracownię malarską, początkowo w domu rodzinnym. W 1861 przeprowadził się do „Domu pod Konikiem” Fischerów w Rynku Głównym 39, gdzie pracownię dzielił z Florianem Cynkiem. Jeszcze w tym samym roku 1861 przeniósł się na ulicę Krupniczą do pracowni przerobionej z zakładu fotograficznego Walerego Rzewuskiego. Matejko wówczas był często przygnębiony, czego powodem była nieodwzajemniona miłość do Teodory Giebułtowskiej. Jedna z anegdot na ich temat dotyczy nieudanych zaręczyn Jana z Teodorą w 1862. Szesnastoletnia panna rzuciła pierścionkiem oferowanym przez malarza. Ostatecznie do zaręczyn doszło jednak w roku 1862. mały|Walery Rzewuski, Józef Sebald, Jan Matejko w fotelu, 1865, Muzeum Narodowe w Krakowie W 1862 namalował między innymi obraz Jan Kochanowski nad zwłokami Urszulki, który sprzedał w Warszawie za około 1000 rubli. W tym samym roku ukończył obraz Stańczyk, którego bohaterem jest tytułowy błazen rozmyślający o utracie Smoleńska. Stańczyk był jednym z wyrazicieli opinii Jana Matejki o historii Polski. W kolejnym obrazie, Kazaniu Skargi (1864), Matejko nadał tytułowej postaci własne rysy. Kazanie Skargi odniosło wielki sukces artystyczny;