Historia Geograficzna osobliwość sięga 1198 r., kiedy książę Brabancji scedował większość swych posiadłości baronowi Bredy. W 1648 r., na mocy traktatu westfalskiego ziemie Nassau zostały przekazane północnej części Niderlandów, podczas gdy grunty należące do Brabancji przekazano Niderlandom Południowym, obecnej Belgii. Kiedy już dokonał się podział na Holandię i Belgię w 1839 r., powstała potrzeba delimitacji. Pierwsza komisja graniczna, powołana na mocy Traktatu z Maastricht z 1843 r., doprowadziła do wyznaczenia granicy między Holandią a Belgią, nie była jednak w stanie rozwiązać problemu Baarle. Do traktatu dołączono więc aneks określający przynależność państwową każdej parceli ziemi w Baarle. Rozwiązania te zostały ratyfikowane i stały się częścią paktu z Maastricht.
Wyjątkowość Baarle dała o sobie znać podczas I wojny światowej. Większość terenów Belgii była okupowana przez Niemcy, które jednak były zmuszone respektować neutralność Holandii. Dzięki tej neutralności Baarle-Hertog, które jest gminą belgijską, nie było okupowane, bowiem by dotrzeć do belgijskich enklaw, Niemcy musieliby wkroczyć na neutralne terytorium holenderskie, czego zrobić nie mogli. Baarle stało się centrum schronienia lotników, członków ruchu oporu itp.