Karierę telewizyjną rozpoczął w stacji RTL 7, dla której prowadził Wieczór z Wampirem (od lutego 1998 do września 1999), który po zmianie formuły i nazwy na Wieczór z Jagielskim był emitowany od 1999 do 2003 w TVP2. W 2006 wraz z Kazimierą Szczuką współtworzył talk-show TVN Dwururka. Współprowadził pierwszy w Polsce program z gatunku „news entertainment” – teleturniej Zakręcony tydzień emitowany w TVP2. Prowadził programy TVN Turbo Jazda próbna i Wieczór kawalerski. Od września 2007 do czerwca 2010 współprowadził Dzień dobry TVN, a od 3 września 2010 do sierpnia 2012 był jednym z gospodarzy Pytania na śniadanie w TVP2. Ponadto prowadził teleturniej Wielka draka o dzieciaka oraz był jurorem pierwszej i trzeciej edycji programu TVP2 Bitwa na głosy. W latach 2014–2021 współpracował z Superstacją, dla której prowadził programy: Wojtek Jagielski na żywo (od stycznia 2014 do sierpnia 2019) i Tok Szoł (od 4 sierpnia 2020 do czerwca 2021). Od 5 października 2025 prowadzi program Straszne dawne czasy na antenie Active Family.
W latach 80. współzałożyciel i perkusista rockowych zespołów Kontrola W. i Kosmetyki Mrs. Pinki (autor tekstu utworu „Miłość na polu minowym”). Z obydwoma zespołami wielokrotnie występował na festiwalu w Jarocinie (w latach 1982–1983 i 1985–1986).