od New Jersey Department of Human Services i City University of New York.
Kariera W 1986 udał się do Nowego Jorku, aby spróbować swoich sił jako zawodowy komik stand-up w klubie komediowym. Zadebiutował w The Bitter End, gdzie również rozpoczął karierę jego idol, Woody Allen. Zaczął używać pseudonimu „Jon Stewart”, porzucając swoje nazwisko i zmieniając pisownię swojego drugiego imienia „Stuart” na „Stewart”, ponieważ ludzie mieli problem z wymową „Leibowitz”. Twierdził, że zmiana nazwiska była spowodowana napiętą relacją z ojcem, z którym Stewart nie miał już żadnego kontaktu. Wkrótce występował regularnie w Comedy Cellar na Manhattanie. W 1989 dostał pierwszą pracę w telewizji jako scenarzysta w Caroline’s Comedy Hour. W latach 1990–1993 wraz z Patty Rosborough współprowadził program Comedy Central Short Attention Span Theater, emitowany przez HBO i Cinemax. W latach 1992–1993 był gospodarzem You Wrote It, You Watch It w MTV, który zaprosił widzów do przesłania swoich opowiadań, aby odegrać je w komediowej trupie The State.
W latach 1993–1995 był gospodarzem programu Jon Stewart Show nadawanego w MTV. W 1998 wydał swoją pierwszą książkę pt. Naked Pictures of Famous People. W 1999 został gospodarzem programu telewizyjnego The Daily Show.