Kampania wrześniowa W czasie kampanii wrześniowej był oficerem 77 pułku piechoty z Lidy, wchodzącego w skład 19 Dywizji Piechoty Armii „Prusy”. Pułk brał udział w walkach w ramach grupy ppłk. dypl. Augusta Nowosielskiego w obronie linii Lubień – Łęczno w czasie bitwy piotrkowskiej. 19 dywizja dowodzona przez gen. bryg. Józefa Kwaciszewskiego została w czasie tej bitwy rozbita i w lasach koło Brudzewic udało się zebrać zaledwie trzy bataliony z niej pochodzące. Przemieszane resztki Północnego Zgrupowania Armii „Prusy” zostały ostatecznie rozbite 8 września w okolicach Odrzywołu. Stanisławowi Cieślewskiemu udało się uniknąć niewoli.

Działalność konspiracyjna Wrócił do Bronowa i już w październiku 1939 organizował podziemie przeciwko okupantom sowieckim. Nawiązał kontakt z ZWZ i od połowy 1940 por. Cieślewski występował jako reprezentant tej organizacji na terenie łomżyńskiego, a od marca 1941 był komendantem Obwodu Łomża ZWZ. Używał wówczas pseudonimów „Wąsik”, następnie zaś „Czarny”, a w końcu „Lipiec”. W połowie 1942 pełnił już dwie funkcje: był komendantem Obwodu Łomżyńskiego ZWZ-AK i zastępcą Inspektora Obwodu III – Łomżyńskiego kpt. Jana Tabortowskiego „Bruzdy”.